Cassidy Phillips est une femme divorcée qui est tombée amoureuse de Sawyer, qui l'a escroquée. Elle donnera plus tard naissance à Clementine, la fille de Sawyer.
En 2001[]
Cassidy veut faire partie des escroqueries de Sawyer. (Conflits)
Cassidy Phillips est une jeune femme récemment divorcée que Sawyer arnaqua de 600 000 $. Après avoir appliqué son scénario habituel avec la valise pleine d'argent, elle lui demanda de lui enseigner comment faire des arnaques. Ils passèrent quelques mois à enchaîner des petits coups ensemble jusqu'à ce qu'elle ait totalement confiance en lui, et lui propose de faire un gros coup avec le capital gagné lors de son divorce. Même si il semble qu'ils soient tombés amoureux, Sawyer lui volera son argent et la laissera en plan. (Conflits)
Kate aide Cassidy lors de son arnaque. (Meilleures ennemies)
Un jour, Cassidy, abandonnée et sans le sous, essaye de reproduire l'arnaque des faux bijoux sur le parking d'une station service. Les victimes ne sont pas dupes et menacent d'appeler la police. Kate assiste à la scène et, vraisemblablement gênée par la possibilité de voir les autorités arriver, décide de lui venir en aide. Elle joue alors le rôle de Cassidy quand cette arnaque était exécutée par Sawyer, et vient lui acheter un bijou. La diversion fonctionne et les deux hommes que visaient Cassidy font machine arrière et s'en vont. Par la suite, Kate demande à Cassidy le remboursement et, alors qu'elle s'apprêtent à se séparer, Cassidy la rattrape et lui demande pourquoi elle lui ait venue en aide, mais mentionne le fait que Kate ne voulait pas voir la police arriver.
Cassidy aide Kate à rencontrer sa mère. (Meilleures ennemies)
Les deux comparses comprennent que leurs histoires se ressemblent quelque part, et autour d'un café, échangent leurs expériences. Cassidy décide alors d'aider Kate à rencontrer sa mère car, comme elle le précise, un homme lui a fait du mal et elle doit alors, faire quelque chose de bien pour l'une d'elle. Ensemble, elles s'allient et Kate finit par pouvoir parler à sa mère. Kate remercia Cassidy et lui révéla son vrai prénom. Cassidy, elle, lui révéla qu'elle est enceinte de l'homme qui l'a arnaquée et Kate lui conseille de le faire envoyer en prison. (Meilleures ennemies)
En 2002[]
Plus tard, alors que Sawyer est en prison, Cassidy vient lui rendre visite et lui montre la photo d'un bébé Clementine, prétendant que c'est sa fille. Sawyer refuse de la reconnaître mais fera virer des fonds sur un compte à son attention lors d'un contrat passé avec l'agent Freedman. (Une histoire de cœur)
Après le sauvetage des Six du vol Oceanic[]
Cassidy est surprise par la visite de Kate. (Le Passé, c’est le passé)
Kate, après son retour de l'île, vient lui rendre visite. Elle lui dit que Sawyer est sur l'île et qu'il est vivant. Puis, comme Sawyer le lui avait demandé, Kate lui donne une enveloppe pleine d'argent pour Clementine. Cassidy est choquée d'entendre tout ce qui est arrivé sur l'île puis elle dit à Kate que Sawyer n'a pas sauté de l'hélicoptère par grandeur d'âme mais parce qu'il ne voulait pas faire face à un futur avec Kate. Cassidy devient ensuite la confidente de Kate. Elles discutent ensemble de sa relation avec Aaron et en viennent à conclure qu'elle l'a pris, non pas pour le protéger, mais parce qu'elle avait besoin de lui, peut être pour se réconforter du départ de Sawyer. (Le Passé, c’est le passé)